Penomoran pada
steroid
Steroid adalah senyawa
organik lemak sterol tidak terhidrolisis
yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena
atau skualena.
Steroid merupakan kelompok senyawa
yang penting dengan struktur dasar sterana
jenuh
(bahasa
Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon :
1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4
cincin.
Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol,
ergosterol, progesteron,
dan estrogen.
Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid
mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga
cincin sikloheksana
dan satu cincin siklopentana. Perbedaan
jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus
fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi
tiap-tiap cincin.
Lemak sterol
adalah bentuk khusus dari steroid dengan rumus bangun diturunkan dari kolestana
dilengkapi gugus hidroksil
pada atom
C-3, banyak ditemukan pada tanaman, hewan dan fungsi. Semua steroid dibuat di dalam sel dengan bahan baku
berupa lemak sterol, baik berupa lanosterol pada hewan atau
fungsi, maupun berupa sikloartenol pada tumbuhan.
Kedua jenis lemak sterol di atas terbuat dari siklisasi squalena dari triterpena. Kolesterol
adalah jenis lain lemak sterol yang umum dijumpai.
Beberapa steroid bersifat anabolik, antara lain testosteron,
metandienon, nandrolon dekanoat, 4-androstena-3 17-dion.
Steroid anabolik dapat mengakibatkan sejumlah efek samping yang berbahaya,
seperti menurunkan rasio lipoprotein densitas tinggi, yang berguna bagi jantung,
menurunkan rasio lipoprotein densitas rendah, stimulasi tumor prostat, kelainan koagulasi
dan gangguan hati,
kebotakan, menebalnya rambut, tumbuhnya jerawat
dan timbulnya payudara
pada pria.
Secara fisiologi,
steroid anabolik dapat membuat seseorang menjadi agresif.
Biosintesis
Steroid adalah salah satu bentuk triterpena
termodifikasi, sehingga unit penyusunnya adalah isoprena, yaitu IPP dan DMAPP.
IPP dan DMAPP dibiosintesis oleh tubuh dari Asetil
Koenzim A, suatu C-2 hasil pelepasan CO2 oleh piruvat pada jalur
metabolisme, lewat jalur asam
mevalonat atau deoksisilulosa fosfat
Unit – Unit IPP dan DMAPP bereaksi memanjangkan rantai
membentuk C-15, disebut farnesil. Dua FPP (Farnesil Pirofosfat)
bergabung ekor-ekor membentuk skualena. Skualena teroksidasi membentuk epoksida,
memungkinkan terjadinya siklisasi membentuk lanosterol
pada biosintesis di atas, kita ketahui menggunakan asetil koenzim A, dan menurut literatur yang saya baca, terpenoid juga demikian, apakah cara kerja biosintesis ini sama atau berbeda, dan mengapa senyawa ini dikatakan sebagai triterpena termodifikasi ?
BalasHapus